Chianti ist eine Hügelkette inmitten der Toskana, in der bereits über Jahrhunderte der berühmte Chianti-Wein hergestellt wird. In der Toskana wird hier etwa ein Drittel an Wein angebaut.
Chianti hat beeindruckende mittelalterliche Orte voller Sehenswürdigkeiten wie beispielsweise Greve mit seinem dreieckigen antiken Platz, begrenzt von Loggien, Bogengängen und Palästen zu bieten.
Ein weiterer interessanter Ort hier ist Radda, in dem es inmitten der ursprünglichen Stadtmauern das antike Schloss und die antike Stadtmitte mit dem Palazzo del Podestà zu sehen gibt. In der Gegend befinden sich zwei herrliche römische Pfarreien (Pieve).
Castellina präsentiert sich mit seinem charakteristischen Hauptplatz, der von der delle Volte, einer mittelalterlichen Straße, durchquert wird. Außerdem lohnt es sich Gaiole zu besichtigen, das von historischen Burgen wie San Leonino und Fonterutoli umgeben ist.
Wer in Chianti einen Kultururlaub machen möchte, für den sind das Frühjahr sowie der Herbst optimal. Das bedeutet, die angenehmste Reisezeit für diese Region wäre bei einem Aktivurlaub April und Mai sowie September und Oktober.