Die Abtei wurde 529 von San Benedetto da Norcia gegründet und im Laufe der Jahrhunderte mehrmals zerstört und wieder aufgebaut. Das erste Mal im Jahr 584 von den Langobarden und das letzte Mal 1944 von den alliierten Truppen während des Zweiten Weltkriegs.
Zerstört und immer wieder aufgebaut, war die Abtei im Mittelalter sehr aktiv und wichtig. Seine Archive und Bibliotheken, seine Schulen, in denen viele alte Texte transkribiert wurden, waren sehr wichtig. Die Rekonstruktion im Jahr 1000 und der des 17. Jahrhunderts waren die reichsten und von den schönen Mosaiken und Gemälden blieb etwas übrig.
Der Berg, von dem er seinen Namen hat, befindet sich in einer strategischen Position in Bezug auf die obligatorische Passage zwischen den Provinzen Caserta, Frosinone und der Region Molise. Dies war einer der Gründe für die wiederholte Zerstörung der Abtei.
Während des letzten Krieges hatten deutsche Truppen starke Verteidigungslinien aufgebaut, und es war sehr schwierig für die Alliierten, dieses Gebiet wiederzuerlangen, das von entscheidender Bedeutung war.
Die alliierten Kommandeure waren überzeugt, dass sich die Deutschen auch in der Abtei versteckt hatten, und entschieden, dass es unerlässlich sei, sie zu zerstören. So wurden die Gebäude im Februar 1944 durch einen heftigen Bombenanschlag zerstört, der tatsächlich nutzlos war. In der Abtei hatten insbesondere Bürger, die aus den umliegenden Ländern geflohen waren, die Mönche und nur wenige Deutsche Zuflucht gefunden. Die Ironie des Schicksals ist, dass dem Abt von zwei deutschen Offizieren geholfen wurde, einen Teil der Schätze des Archivs und der Bibliothek des Klosters zu retten.
Unmittelbar nach Kriegsende ordnete und finanzierte der italienische Staat den Wiederaufbau der Gebäude. Der Wiederaufbau dauerte fast zehn Jahre und ist heute wieder ein großartiger spiritueller Ort auf dem Berg. Es gibt verschiedene Orte der Erinnerung an diese Schlacht in der Nähe. Das vielleicht bedeutendste ist die Historiale, die auf moderne und technologische Weise die tragischen Ereignisse dieser Zeit erzählt.