Montepulciano ist eine kleine Stadt in der Südtoskana und ist in einem hügeligen Gebiet gelegen. Wie die meisten Städte der Toskana, wurde auch diese von den Etruskern im 4. Jahrhundert vor Chr. gegründet. Damals hat man wegen der einfacheren Verteidigung auf diesen Tuffhügeln gebaut. So konnte man die sich annähernden Feinde bereits von Weitem aus sehen.. Montepulciano ist nicht so groß. Hat knapp 14000 Einwohner. Ist aber sehr beeindruckend mit ihren engen Gassen und mittelalterlichen Gebäuden.

Wenn man die Stadt besucht, sollte man auf jeden Fall bequeme Schuhe anziehen, da viele Straßen kopfsteingepflastert sind und die Gassen teilweise so eng sind, dass man in vielen nur zu Fuß reingehen kann. Auf dem Hauptplatz, der Piazza Grande, steht natürlich der Dom aus dem 16.Jahrhundert mit einer großen Freitreppe, der Palazzo Communale mit dem arkadierter Innenhof und der Palazzo Contucci, in dessen Kellergeschoss auch ein bekanntes Weinlokal zu finden ist. Dieses liegt eigentlich unterirdisch. Direkt unter dem Platz und man kann hervorragende Weine probieren wie den Vino Nobile di Montepulciano.

Außerhalb der Stadt auf einer Terrasse liegt eine sehenswerte Renaissancekirche. San Biagio, die von Antonio di Sangallo, dem größten Festungsarchitekt seiner Zeit, geplant wurde.
Vor der Stadt befindet sich im Stadtteil Sant’ Albino das Kurbad von Montepulciano und im Chiana-Tal der fischreiche See. Im 8 Kilometer entfernten Chianciano Terme, ein Ort mit Naturgebieten, Thermen und einer Hotelsiedlung, finden man bestimmt zu jeder Zeit eine Unterkunft.