Dieses Volksfest findet zweimal im Jahr statt. Seit dem 11.Jahrhundert sind die Kampf- und Wettspiele eine Tradition, wahrscheinlich wegen den ständigen Kämpfen mit Florenz.
Heute wird das Rennen auf ungesattelten Pferden jeweils am 16.August und am 2.Juli auf dem Campo, dem Hauptplatz der Stadt, organisiert. Von den 17 Kontrahenten dürfen aus Sicherheitsgründen nur zehn teilnehmen. Sieben, die im vorigen Jahr nicht dabei waren und weitere drei werden dazu ausgelost.
Das Rennen selbst dauert nur paar Minuten, aber die Vorbereitungen beginnen schon Wochen vorher. Die Außenbahn des Campo wird mit Sand aufgeschüttet und die Stadt mit Fahnen und Flaggen der Contrade ausgeschmückt. Drei Tage vor dem Rennen, dem Palio, werden die Pferde ausgewählt und die Jockeys, die meistens aus der Maremma kommen und eben nicht Einheimische sind, zugelost. Dann beginnen die fünf Proberennen.
Am Vorabend feiert man und versucht den gegnerischen Jockey zu bestechen – fast alles ist schon mal während der Geschichte des Palio passiert. Am Tag der Rennen werden die Pferde in den Kirchen gesegnet und es beginnen die Kostüm- und Orchesterproben für den historischen Umzug. Auf dem Platz sind ungefähr 50 000 Zuschauer. In der Mitte auf Tribünen und auf den Balkonen, die aber schon für die nächste 15 Jahre voll ausgebucht sind. Um 20 Uhr beginnt das Rennen, das nur wenige Minuten dauert. Danach geht man in den Dom und anschließend feiert man bis in die Morgenstunden. Interessant ist, dass beim Palio der Sieger das Pferd ist, welches das Diadem der Contrade als erstes durch die Ziellinie bringt. Da das Rennen auf ungesattelten Pferden läuft, muss der Reiter nicht unbedingt ins Ziel kommen!