Die Stadt liegt in der Toskana, direkt am Meer, im Herzen der
Maremma. Dieses Gebiet ist berühmt für die Schönheit der Natur und für die guten Urlaubsmöglichkeiten. Die Küste ist hauptsächlich
Sandküste, aber in der Nähe findet man auch Felswände mit vielen Steinen. Zwischen der Hügellandschaft und das Meer liegen die berühmten
Pinienwälder der Maremma.
Außer am Strand zu liegen, kann man hier auch
prähistorische Spuren entdecken, wie in der Stadtteil
Vetulonia die
etruskische Tumulo del Diavolino, der in der
archäologische Zone liegt. Die Stadt hat ein
mittelalterliches Zentrum, wo man viele kleine Kirchen, und wenige Reste der ehemaligen Stadtmauer sehen kann. Das Gebiet hat eine wichtige strategische Lage, deshalb wurden in der Umgebung, auch an der Küste viele
Türme und Befestigungsanlagen gebaut.
Am 15. August kann man hier ein traditionelles Fest erleben, deren Ursprünge auf das 18. Jahrhundert zurückgehen. Auf dem Fluss Bruna wird ein
Wettbewerb für die Schiffe organisiert, bei dem die fünf Stadtteile vertreten sind. Im Juli und August hat man auch die Möglichkeit, die örtlichen Spezialitäten zu probieren, bei der
Sagra der Tortelli in dem Stadtteil Vetulonia.
Castiglione della Pescaia liegt am Rande der
Naturreservat Diaccia Botrona. Unweit der Stadt hat man oft die Möglichkeit zum Reiten, das unberührte Landesinnere zu entdecken oder auf Bauernhöfen die örtlichen Produkte zu probieren.